ⓘ Aromatik uglevodorod - molekulasida benzol yadrosi bolgan uglevodorod. Aromatik uglevodorodning asosiy vakillari benzol va uning hosilalaridir. Arenlarning dast ..

                                     

ⓘ Aromatik uglevodorod

Aromatik uglevodorod - molekulasida benzol yadrosi bolgan uglevodorod. Aromatik uglevodorodning asosiy vakillari benzol va uning hosilalaridir. Arenlarning dastlabki topilgan azolari oziga xos yoqimli hidga ega bolganligi sababli ular aromatik uglevodorodlar deb ataladi.Benzol yadrolari kondensirlangan aromatik uglevodorodlarga naftalin, antrasen, fenantren va boshqalar kiradi. Bazi kondensirlangan aromatik uglevodorodlarning molekulasi juda kop benzol yadrosidan tashkil topgan boladi. Aromatik uglevodorodlarning asosiy manbai toshkomirni kokslash natijasida olinadigan mahsulotlardir.

                                     

1. Benzol molekulasining tuzilishi

Umumiy formulasi C 6 H 6 bolganligi sababli uni toyinmagan birikmalar qatoriga kiritish mumkin. Lekin benzol bromli suv va kaliy permanganat eritmasi bilan reaksiyaga kirishmaydi, yani toyinmagan birikmalarga xos reaksiyalarga kirishmaydi. Benzol bugi bilan vodorod gazi aralashmasi katalizatorga ega Pt qizdirilgan nay orqali otkazilsa, benzolning har bir molekulasiga uch molekula vodorod birikib, tsiklogeksan hosil boladi:

Bu xossa benzolning halqali tuzilishiga ega ekanligini isbotlaydi. "Molekula tarkibidagi uglerodning olti atomi tsikl tuzib yopiladi va ular ozaro qoshbog va oddiy bog orqali navbat bilan joylashadi", deb benzolning tuzilish formulasini birinchi marta nemis olimi A.Kekule taklif qildi.

XX asrning boshlaridagina har xil fizik usullardan foydalanish natijasida benzol molekulasining tuzilishini tushuntirishga mavaffaq bolindi. Barcha uglerod atomlari oxshash, elekrton zichligi bir xil ajratilgan, uglerod atomlarining masofasi ozaro teng 0.140 nm. Benzol molekulasi teng tomonli olti burchakli shaklda boladi. Benzoldagi har bir uglerod atomida bitta s - va ikkita p -elektron bulutlari sp 2 -gibridlangan holatda boladi, ammo bitta p -elektron buluti gibridlanmagan. Uchala gibridlangan orbitallar bitta tekislikda joylashib, iiki tomondagi uglerod atomlari va bir vodorod atomi orbitallari bilan qoplanadi. Natijada uchta σ-bog hosil boladi. Har bir uglerodning gibridlanmagan p -orbitali shu tekislikka perpendikulyar joylashib, bu bulutlar ham bir-biri bilan qoplanadi. Bu qoplanishlar gibridlangan orbitallar yotgan tekislikning ikki tomonida osti va ustida amalga oshadi. Natijada benzolning oltita uglerod atomining 2p -orbitallari qoplanishidan π-bog hosil boladihamda umumiy π-elektron yopiq tizim vujudga keladi.

Aromatik, oddiy va qosh boglanishlarning ayrim tavsiflari
                                     

2. Arenlarning gomologlari, izomerlari va nomlanishi

Aromatik uglevodorodlar sistematik nomenklatura boyicha arenlar deb ataladi. Benzol molekulasining vodorod atomlari radikallarga almashinganda benzolning gomologlar hosil boladi.

Benzolning gomologlarini nomlash uchun shakllangan trivial nomlashlar ham ishlatiladi: metilbenzol - toluol, dimetilbenzol - ksilol, izopropilbenzol - kumol, vinilbenzol - stirol deb ataladi. Molekulasida bir necha radikallar bolgan birikmalarni nomlash uchun benzol halqasidagi uglerod atomlari raqamlanib, birikma nomlanganda orinbosar radikalning orni sonlar orqali korsatiladi. Agar benzol molekulasining ikkita vodorod atom radikallarga almashingan bolsa, u holda benzolning orto-, meta-, para- hosilalari paydo boladi. Ular qisqacha birinchi harfi bilan belgilanadi: orto - o, meta - m, para - p. Shuningdek, harflar orniga sonlar orqali belgilash ham qabul qilingan.

                                     

3. Arenlarning olinishi

Arenlar asosan toshkomir smolasi va neftni fraktsiyalash yoli orqali haydab olinadi. Shu bilan birga toshkomirni kokslaganda va neftni haydashda hosil boladigan gazlarni sintezlash orqali ham olinadi. Alkanlarni katalizator ishtirokida aromatlab degidrogenlashda riforning benzol va uning hosilalari hosil boladi.

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 ↑

Arenlarni tsiklogeksan va uning gomologlarini degidrogenlab olish mumkin. N.D.Zelinskiy neftning tarkibidagi tsiklogeksanni Pt, Pd katalizatorlari ishtirokida 300 °C haroratda degidrogenlab benzol oldi. Ushbu keltirilgan tsikogeksan hosilalari degidrogenlanganda, benzolning hosilalari hosil boladi:

C 6 H 11 - CH 3 → C 6 H 5 + 3H 2 ↑

Faollashtirilgan komir toldirilib, qizdrilgan nay orqali atsetilen otkazish bilan benzol ozlashtirish mumkin:

Yoki reaksiya tenlamasini molekula korinishida yozsak: 3 C 2 H 2 ⟶ C 6 H 6 {\displaystyle {\ce {3C2H2 -> C6H6}}}
                                     

4. Fizik xossalari

Aromatik uglevodorodlar oziga xos hidli, suvda erimaydigan, suvdan yengil suyuq moddalardir. Aromatik uglevodorodlar bir qator organik erituvchilarda yaxshi eriydi va kopchilik organik moddalarni eritadi. Benzol gomologlarining nisbiy molekulyar massalarining suyuqlanishi bilan bogliq holda erish va qaynash haroratlari qonuniy ravishda oshadi. Benzol zaharli modda. Benzol bugi bilan doimiy nafas olinganda anemiya, leykemiya kabi kasalliklarga duchor boladi. Toluol va boshqa gomologlarining zarari benzolga qaragnada kamroq.

                                     

5.1. Kimyoviy xossalari Orin olish reaksiyalari

Galogenlar bilan orin olish reaksiyalari temir III tuzlari ishtirokida boradi:

C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr {\displaystyle {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{6}+{\mbox{Br}}_{2}\rightarrow {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{5}{\mbox{Br}}+{\mbox{HBr}}} C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl {\displaystyle {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{6}+{\mbox{Cl}}_{2}\rightarrow {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{5}{\mbox{Cl}}+{\mbox{HCl}}}

Nitrolash raeksiyasi. Nitrlovchi aralashmaning ishtirokida qizdirilganda benzoldan nitrobenzol hosil boladi:

C 6 H 6 + HONO 2 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O {\displaystyle {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{6}+{\mbox{HONO}}_{2}\rightarrow {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{5}{\mbox{NO}}_{2}+{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}}

Benzolning gomologlari orin olish reaksiyalariga benzolga qaraganda oson kirishadi. Masalan: metilbenzol toluol orin olish reaksiyasiga benzoldan kora oson kirishadi va 2-,4-,6-holatdagi vodorod atomlari oson almashinadi. Toluolning nitrat kislotasi bilan reaksiyaga kirishishi natijasida 2.4.6-trinitrotoluol hosil boladi.

2 C 6 H 5 C H 3 → H N O 3, H 2 S O 4 C 6 H 4 C H 3 N O 2 + C 6 H 3 C H 3 N O 2 {\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}CH_{3}{\xrightarrow{HNO_{3},H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{4}CH_{3}NO_{2}+C_{6}H_{3}CH_{3}NO_{2}_{2}}}}

2-,4-,6-trinitrotoluol trotil, tol, TNT deb ataladi, portlovchi modda sifatida ishlatiladi.



                                     

5.2. Kimyoviy xossalari Birikish reaksiyalari

Aromaik uglevodorodlarning birinchi vakili benzol birikish reaksiyalariga qiyin kirishadi. Faqat qattiq qizdirilganda yoki ultrabinafsha nurlar bilan tasir etganda va katalizator ishtirokidagina benzol toyinmagan xossani namoyon qilib, vodorod va galogenlarni biriktirib oladi. Gidrogenlanishi - Nikel, platina, palladiy singari katalizatorlar ishtirokida qizdirilganda va yuqori bosim tasirida benzol vodorodni biriktirib olib tsiklogeksanga aylanadi.

Yoki reaksiya tenlamasini molekula korinishida yozsak: C 6 H 6 + 3 H 2 ⟶ C 6 H 12 {\displaystyle {\ce {C6H6 + 3H2 -> C6H12}}}.

Galogenlarni biriktirib olishi. Ultrabinafsha nurlarining tasirida benzol xlorning olti atomini biriktirib olib, natijada geksaxlortsiklogeksan geksaxloran hosil boladi:

Yoki reaksiya tenlamasini molekula korinishida yozsak: C 6 H 6 + 3 Cl 2 ⟶ C 6 H 6 Cl 6 {\displaystyle {\ce {C6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6}}}